二甲基甲酰胺(DMF)是一种无色透明液体,具有以下一些特点和用途:
性质:能与水、乙醇、乙醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等混溶。它的熔点为-61℃,沸点为153℃,相对密度为0.945,在空气中和加热至沸时均很稳定,当温度高于350℃时会失水,生成一氧化碳和二甲胺。
作为溶剂:是一种很好的非质子极性溶剂,能溶解多数有机物和无机物。例如,在塑料制膜、油漆、纤维等工业中有广泛应用;也可用于从石蜡中分离非烃成分;在芳烃抽提以及从碳四、碳五馏分中分离回收丁二烯、异戊二烯等方面发挥作用。
在有机合成中的作用:是有机合成的重要溶剂和试剂。许多离子型反应在 DMF 中更容易进行,比如在室温下羧酸盐与卤代烃反应能生成高产率的酯,特别适合立体位阻酯的合成。
其他用途:可做除去油漆的脱漆剂;能溶解某些低溶解度的颜料,使颜料带有染料的特点。
然而,需要注意的是,二甲基甲酰胺具有一定的毒性。它属低毒类,但动物试验证明,连续接触大量的二甲基甲酰胺时,可能会引起体重减轻,并阻碍造血机能。对眼、皮肤、黏膜有强烈的刺激作用,其液体或蒸气被皮肤吸收后还可能引起肝脏障碍。
在使用二甲基甲酰胺时,应注意采取适当的防护措施,避免接触到皮肤和吸入其蒸气。如果不慎接触或发生中毒,应立即将中毒者转移到空气新鲜的地方,并尽快就医。同时,相关生产和使用场所也应符合安全规定,以减少潜在的危害。
其合成方法较多,目前国外的工业化生产仍以二甲胺-一氧化碳法为主,也可由甲酸甲酯与二甲胺反应制得,或在醇钠存在下,由二甲胺的甲醇溶液与一氧化碳反应制得等。
它的编号系统如下:MDL 号为 MFCD00003284,RTECS 号为 LQ2100000,BRN 号为 605365。
部分物性数据如下:
性状:无色透明或淡黄色液体,有鱼腥味。
相对蒸气密度:2.51。
饱和蒸气压:0.5kPa(25℃)。
燃烧热:-1921kJ/mol。
临界温度:374℃。
临界压力:4.48MPa。
辛醇/水分配系数:-0.87。
闪点:58℃(OC)。
引燃温度:445℃。
爆炸上限:15.2%。
爆炸下限:2.2%。
溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。
折射率(25ºC):1.42817。
黏度(MPa·s,25ºC):0.802。
比旋光度:0.94。
燃点:445℃。
蒸发热(kJ/mol,25ºC):47.545。
蒸发热(kJ/mol,100ºC):43.585。
蒸发热(kJ/mol,b.p.):38.368。
熔化热(kJ/mol):16.165。
燃烧热(kJ/mol):1915.46。
比热容(kJ/(kg·K),25ºC,定压):2.14。
电导率(S/m):27。
热导率(W/(m·K),20ºC):0.16579。
在化学反应中,DMF 在无酸、碱、水存在下,即使加热到沸点也是比较稳定的,但在酸或碱的作用下会分解。它受紫外线作用会分解成二甲胺与甲醛,加热到一定温度左右会分解成二甲胺与一氧化碳。
总之,虽然二甲基甲酰胺在许多领域有重要应用,但在使用时必须要注意安全,遵循相关的操作规程和防护要求。